Alphaglucosidase inhibitors from Gynura procumbens

• Main Author: Jiranuch Mingmuang (Author)
• Other Authors: Surattana Amnuoypol (Contributor), Khanit Suwanborirax (Contributor), Chulalongkorn University. Faculty of Pharmaceutical Sciences (Contributor)
• Format: Book
• Published: Chulalongkorn University, 2013-11-18T14:09:21Z.
• Subjects: Thesis
• Online Access: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/36686

Summary

Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University, 2007
Glucosidase is the key enzyme which catalyzes the final step in the digestive process of carbohydrates. Hence, -glucosidase inhibitors can retard the liberation of D-glucose from complex dietary carbohydrates and delay glucose absorption, reducing plasma glucose levels. In a preliminary examination of the extracts of Gynura procumbens, the aqueous extract exhibited highest inhibitory activity on ?-glucosidase. Further fractionation of the active aqueous extract by bioassay guidance furnished fractions showing 82.93, 59.41, and 64.21% inhibition on ?-glucosidase at concentration 1mg/ml, respectively. Moreover, a kinetic study was performed on the most active fraction to analyse the inhibition mechanism. The active fractions were treated with acetic anhydride to give 3 acetyl derivatives, GP1, GP2, and GP3, respectively. The structures were determinated by analyses of 1H, 13C and 2D-NMR, IR and mass spectrometry. The results suggested that the present components were [alpha]-D-glucosyl-(1 [vector] 2)-O-psicoside, [alpha]-D-glucosyl-(1 [vector] 2)-O-fructoside and [alpha]-D-galactosyl-(1 [vector] 2)-O-tagatoside, respectively.
แอลฟากลูโคซิเดสเป็นเอนไซม์ที่ใช้ในขั้นตอนสุดท้ายของการย่อยสลายคาร์โบไฮเดรต สารที่มีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ดังกล่าวได้นำมาใช้ในการยับยั้งการเกิดกลูโคส และช่วยให้ระดับน้ำตาลในเลือดลดลง จากการศึกษาเบื้องต้นพบว่าสารสกัดด้วยน้ำจากต้น GYNURA PROCUMBENS มีฤทธิ์ยับยั้งการทำงานของเอนไซม์ดังกล่าว เมื่อทำการแยกสารสกัดด้วยน้ำ ควบคู่กับการทดสอบฤทธิ์การยับยั้งการทำงานของเอนไซม์พบว่า สารสกัดแยกส่วนมีฤทธิ์ยับยั้งเอนไซม์ได้ร้อยละ 82.93, 59.41, และ 64.21 ที่ความเข้มข้น 1 มิลลิกรัม/มิลลิลิตร ตามลำดับ เมื่อนำสารสกัดดังกล่าวมาศึกษาทางจลนศาสตร์ พบว่าสารสกัดแยกส่วนนี้ มีผลการยับยั้งเอนไซม์แบบแข่งขัน เมื่อนำสารสกัดแยกส่วนดังกล่าวมาทำปฏิกิริยา acetylation กับ acetic anhydride ได้สารอนุพันธ์อะเซติล 3 ชนิดคือ GP1, GP2, และ GP3 ตามลำดับ หลังจากทำการพิสูจน์โครงสร้างทางเคมีของสารประกอบที่แยกได้ด้วยการวิเคราะห์เชิงสเปกตรัมของ IR, MS, และ NMR พบสารดังกล่าวเป็นอนุพันธ์อะเซติลของน้ำตาลโมเลกุลคู่ 3 ชนิดคือ [alpha]-D-glucosyl-(1[vector] 2)-O-psicoside, [alpha]-D-glucosyl-(1[vector] 2)-O-fructoside and [alpha]-D-galactosyl-(1[vector] 2)-O-tagatoside, ตามลำดับ

Item Description

http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/36686