Synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives as potential antimicrobial agents

• Main Author: Sumanas Akarapanichkorn (Author)
• Other Authors: Chamnan Patarapanich (Contributor), Suwanna Vangveravong (Contributor), Chulalongkorn University. Pharmaceutical Sciences (Contributor)
• Format: Book
• Published: Chulalongkorn University, 2014-01-09T03:08:31Z.
• Subjects: Thesis
• Online Access: Connect to this object online.
• Other title: การสังเคราะห์สารอนุพันธ์ของไอโซไทอะโซโลไพริมิดิน เพื่อใช้เป็นสารต้านจุลชีพ
• Notes: 9745683469
• Keywords: Antibiotics; Organic compounds

Thesis (M.Sc. in Pharm.)--Chulalongkorn University,1987

This study was to synthesized the new organic compounds which expected to have antimicrobial activity and to study the synthetic process of isothiazolopyrimidine derivatives. The synthesis of isothiazolopyrimidine derivatives starting from the reaction of 3,5-diaminoisothiazole derivatives and isothiocynates to yield the N-isothiazolyl thioureas which were then cyclized by heating yielded eight desired products, four 5-substituted-3-substituted aminoisothiazolo[3,4-dyrimidine-4-one-6(7H)-thiones and four 5,7-disubstituted-3-aminoisothiazolo[5,4-d]pyrimidine-4-imone-6-thiones; and also eight intermediates, two 3-amino-4-carbethoxy-5-substituted aminoisothiazolo, two 3-amino-4-cyano-5-substituted aminoisothiazoles and four N-substituted-N'-(4-carbethoxy-5-substituted aminoisotiazolyl)-thioureas.

งานวิจัยนี้มีจุดมุ่งหมายเพื่อสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ตัวใหม่ ที่คาดว่ามีฤทธ์ต้านจุลชีพ และศึกษากระบวนการสังเคราะห์สารประกอบอนุพันธ์ของไอโซโทอะโซโลไพริมิคิน การสังเคราะห์สารอนุพันธ์ของไอโซโทอะโซโลไพริมิคินหลายตัว โดยเริ่มต้นจากอนุพันธ์ของ 3,5-ไดอะมิโนไอโซไทอะโซล ทำปฏิกิริยากับอนุพันธ์ของไอโซไทโอไซยาเนททำให้ได้สารประกอบอนุพันธ์ เอ็น-ไอโซไทอะโซลิล ไทโอยูเรียซึ่งสามารถทำให้เป็นวงด้วยความร้อน จะได้ผลผลิต 8 ตัว เป็น 5-สับสะติติวเตด-3-สับสะติติวเตด อะมิโนไอโซไทอะโซโล[3,4-ดี ] ไพริมิคิน-4-โอน-6(7-เอช) -ไทโอน 4 ตัว และ 5, 7-ไดสับสะติติวเตด-3-อะมิโน ไอโซไทอะโซโล [5,4-ดี] ไพริมิดิน-4-อีมีน-6-ไทโอน 4 ตัว และสารระหว่างกระบวนการอีก 8 ตัว ได้แก่ 3-อะมิโน-4-คาร์เบททอกซี-5-สับสะติติวเตด อะมิโนไอโซไทอะโซล 2 ตัว และ เอ็น-ไอโซไทอะโซลิล ไทโอยูเรีย 4 ตัว