Microwave-assisted sonogashira-type coupling of terminal alkynes and aryl boronic acid

• Main Author: Suttikiat Puechmongkol (Author)
• Other Authors: Worawan Bhanthumnavin (Contributor), Boonchoat Paosawatyanyong (Contributor), Chulalongkorn University. Faculty of Science (Contributor)
• Format: Book
• Published: Chulalongkorn University, 2014-02-05T08:57:43Z.
• Subjects: Thesis
• Online Access: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/38471
• Other title: การใช้ไมโครเวฟช่วยในปฏิกิริยาคู่ควบแบบโซโนกาชิระของเทอร์มินัลอัลไคน์และกรดแอริลโบโรนิค
• Notes: http://cuir.car.chula.ac.th/handle/123456789/38471
• Keywords: Microwaves; Microwave ovens; Catalysis; ไมโครเวฟ; เตาไมโครเวฟ; การเร่งปฏิกิริยา

Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2011

A microwave reactor for chemical synthesis have been designed and constructed. Microwave irradiation provided a selective heating to the reaction mixture. The main advantage of use microwave-assisted is reaction acceleration, yield improvement, and safe. An easy, rapid methodology for microwave-assisted Sonogashira-type coupling reactions of arylboronic acids with electron-deficient terminal alkynes in absence of ligand under ambient atmosphere is described. The reactions used low loading palladium-atalyzed in silver-assisted system, K2CO3 as base, and THF as solvent to afford the corresponding product in moderate-high yield in 20 min with only 100 Watt microwave power. Thus, it represents a simple and alternative method for conventional heating.

ในงานวิจัยนี้ได้ออกแบบและสร้างเตาไมโครเวฟสำหรับสังเคราะห์ปฏิกิริยาเคมี การให้ความร้อนแก่ปฏิกิริยาเคมีโดยใช้ไมโครเวฟช่วยนั้นสามารถเพิ่มร้อยละผลผลิตและอัตราการเกิดของปฏิกิริยาเคมีได้ การใช้คลื่นไมโครเวฟช่วยในการเร่งปฏิกิริยาจะให้ความร้อนอย่างเฉพาะเจาะจง ข้อดีหลักของการใช้ไมโครเวฟช่วงเร่งปฏิกิริยาคือ ช่วงเร่งอัตราการเกิดของปฏิกิริยาเพิ่มร้อยละผลผลิตและมีความปลอดภัย นอกจากนั้นยังสามารถนำไปประยุกต์ใช้ได้อย่างหลากหลายสำหรับปฏิกิริยาเคมีอินทรีย์อื่น ๆ การใช้ไมโครเวฟช่วยในปฏิกิริยาคู่ควบแบบโซโนกาชิระของเทอร์มินัลอัลไคน์ที่ขาดแคลนอิเล็กตรอนและกรดแอริลโบโรนิคในระบบที่ปราศจากลิแกนด์ภายใต้บรรยากาศปกตินั้นเป็นวิธีที่ง่ายและรวดเร็ว ช่วยให้ได้ตัวเร่งปฏิกิริยาแพลเลเดียมในปริมาณที่น้อยในระบบที่ใช้เงินเป็นตัวช่วย ใช้โพแทสเซียมคาร์บอนเตเป็นเบสและเตตระไฮโดรฟิวแรนเป็นตัวทำละลายและใช้กำลังของเครื่องไมโครเวฟเพียง 100 วัตต์ เป็นเวลา 20 นาที สามารถให้ร้อยละผลผลิตที่ดีซึ่งการใช้ไมโครเวฟช่วยในปฏิกิริยาคู่ควบแบบโซกาชิระนี้เป็นวิธีที่ไม่ยุ่งยากและง่ายเพื่อจะเป็นทางเลือกแทนการให้ความร้อนแบบปกติ