Synthesis of curcumin oligomers

• Main Author: Nunthiwat Larpcharoenwongsa (Author)
• Other Authors: Supason Wanichweacharungruang (Contributor), Chulalongkorn University. Faculty of Science (Contributor)
• Format: Book
• Published: Chulalongkorn University, 2014-03-23T06:36:56Z.
• Subjects: Thesis
• Online Access: Connect to this object online.
• Other title: การสังเคราะห์เคอร์คิวมินออลิโกเมอร์

Thesis (M.Sc.)--Chulalongkorn University, 2007

Bis(4-((1E,6E)-7-(2-methoxyphenyl)-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxy phenyl) succinate (curcumin oligomer) was synthesized from 1,7-bis[4-hydroxy-3-methoxyphenyl]-1,6-heptadiene-3,5-dione (curcumin) and succinic acid through esterification using 1-(3-dimethylaminopropyl)-3-ethylcarbodiimide (EDCI) and 1-hydroxy-benzotriazole (HOBt) as coupling agents. Then, bis(4-((1E,6E)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-methyl-3,5-dioxohepta-1,6-dienyl)-2-methoxyphenyl) succinate (MCO) was synthesized by nucleophilic substitution reaction from curcumin oligomer and methyl iodide. MCO possesses UVA absorption property. MCO is soluble in most organic solvent such as diethyl ether, dichloromethane, chloroform and acetone. Ex vivo skin penetration test using baby mouse skin (Mus Musculus Linn.) of MCO showed that the oligomer could not penetrate through the baby mouse skin.

บิส(4-((1E,6E)-7-(3,4-ไดเมทอกซีฟีนิล)-3,5-ไดออกโซเฮปตะ-1,6-ไดอีนิล)-2-เมทอกซีเฟนิล) ซักซิเนต หรือเคอร์คิวมินออลิโกเมอร์ ถูกสังเคราะห์จาก 1,7-บิส[4-ไฮดรอกซี-3-เมทอกซีเฟนิล]-1,6-เฮปตะไดอีน-3,5-ไดโอน หรือเคอร์คิวมินและกรดซักซินิก ผ่านปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน โดยใช้ 1-ไดเมทิลลามิโนโพพิว-3-เอทิลคาร์บอดิอิมไมด์ไฮโดรคลอไรด์ (EDCI) และ 1-ไฮดรอกซีเบนโซไตรเอโซล (HOBt) เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา จากนั้นบิส(4-((1E,6E)-7-(3,4-ไดเมทอกซีเฟนิล)-4-เมธิล-3,5-ไดออกโซเฮปตะ-1,6-ไดอีนิล)-2-เมทอกซีฟีนิล) ซักซิเนต หรือ MCO ถูกสังเคราะห์ขึ้นโดยใช้ปฏิกิริยาเมทิลเลชันของเคอร์คิวมินออลิโกเมอร์กับเมทิลไอโอไดด์ MCO ที่สังเคราะห์ได้นั้นมีคุณสมบัติในการดูดกลืนรังสียูวีเอ และมีการละลายที่ดีเยี่ยมในตัวทำละลายอินทรีย์ เช่น ไดเอทิลอีเทอร์ ไดคลอโรมีเทน คลอโรฟอร์ม และอะซีโตน เป็นต้น การทดสอบการซึมผ่านหนังหนูแรกเกิดพันธุ์ Mus Musculus Linn ของ MCO แสดงให้เห็นว่า ออลิโกเมอร์ไม่สามารถซึมผ่านหนังหนูแรกเกิดได้